Oxidación de hidrocarburos aromáticos en condiciones de catálisis por transferencia de fase

Resumen

Se reporta la oxidacion de substratos alquilaromáticos hasta derivados carboxílicos y carbonílicos, en condiciones de catálisis por transferencia de fase (cetiltrilmetilamonio, MnO₄ -, CH₂Cl₂-H₂O, intervalo de temperaturas). Se detallan y analizan las condiciones de reacción (relaciones molares de los reactantes, volumenes de mezcla reaccionantes, tiempos de reacción). Se analizaron, para incrementar la eficiencia, condiciones cromatográficas para detección e identificación cualitativa de derivados carboxi- y carbonílicos, mediante cromatografía de capa delgada empleando cromatoplacas de gel de sílice 60G de 0,25 mm de espesor y como revelador
una disolución 1 % de vainillina en HClO₄ al 50 % o cámaras con vapores de yodo. Para identificar derivados carboxílicos se emplearon óxidos de silicio y aluminio en capa delgada y mezclas con almidón, revelando con disoluciones hidroalcohólicas de indicadores. Para la detección de derivados carbonílicos se empleó gel de sílice aditivado con polietilenglicol 4000 ( 30 g SiO₂ + 12 g polietilenglicol-4000). La elusión se desarrolla con una mezcla de disolventes: CCl₄-etanol (120 : 1, v/v) y el revelado con vapores de iodo. Los resultados permitieron optimizar el rendimiento (> 70 %) y el proceso de purificacion de los derivados. Este procedimiento de oxidación interfásica inhibe el proceso autocatalítico de destrucción del KMnO₄ en las condiciones de reaccion y la adsorción de productos sobre el óxido de manganeso (IV) generado. El procedimiento descrito permite minimizar la producción y volúmenes de residuos contaminantes. Se propone un mecanismo hipotético del proceso de oxidación.