La reacción de oxidación con el reactivo de Jones en esteroides

Resumen

Los diferentes métodos de oxidación en esteroides han cobrado una importancia significativa producto de las diferentes reactividades de los grupos hidroxilos secundarios en dependencia de la estereoquímica que presentan. El reactivo de Jones, una mezcla de óxido crómico, ácido sulfúrico y agua es el más común de los reactivos empleados para la oxidación de alcoholes secundarios en esteroides, debido a que produce una reacción muy rápida con elevados rendimientos. En investigaciones encaminadas a la búsqueda de estructuras de la serie del androstano que presenten posible actividad anabólica significativa y débil actividad androgénica se obtuvieron compuestos haciendo uso de la reacción de oxidación, encontrando un comportamiento inesperado para la oxidación de los hidroxilos axiales y ecuatoriales a lo descrito en la literatura. En dicho trabajo se explican las causas que provocan este comportamiento y se comprueban las estructuras obtenidas para cada uno de los compuestos sintetizados con el empleo de técnicas modernas de RMN ¹H y ¹³C.