Reactividad y estudio conformacional de las germacranolidas

Resumen

Los germacranos son un grupo importante de sesquiterpenos presentes en la naturaleza, considerados intermedios en la biosíntesis de otros sesquiterpenos. La flexibilidad que tiene el anillo de ciclodecadieno hace que estas moléculas experimenten cambios conformacionales. Ellas tienen gran tendencia a experimentar reagrupamientos de Cope y transformaciones en una amplia variedad de productos a través del tratamiento con ácidos o irradiación. Uno de las más importantes clases de metabolitos secundarios que presentan un esqueleto de germacrano son las germacranolidas, las cuales son consideradas precursores biogenéticos de otros tipos de lactonas sesquiterpénicas. El amplio intervalo de reacciones que experimentan las germacranolidas las convierte en un intermedio fundamental para la síntesis de otra variedad de compuestos. Por otra parte, el sistema de anillos de estos compuestos posee flexibilidad conformacional, por lo que pueden existir como mezclas de confórmeros muy próximos en energía e intercambiables entre sí a través de barreras de energía muy pequeñas, lo que hace muy interesante su estudio. En este trabajo se lleva a cabo una revisión de la reactividad que pueden realizar estos compuestos, las cuales se recogen en los diferentes tipos reacciones: Cope, ciclaciones electrofílicas intramoleculares e irradiación con luz ultravioleta.