Estudio cinético de la reacción de formación de 3´,4´-Oisopropiliden- α,β-lactosa Recibido:

Resumen

Los gangliósidos son carbohidratos complejos enlazados covalentemente a lípidos (glicolípidos), los
cuales se encuentran en gran concentración en varios tipos de carcinomas y en menor concentración en tejido sano,
por lo que son objeto de investigación como componentes fundamentales de vacunas terapéuticas. El gangliósido Nglicolil
GM3 es uno de los principales componentes de la vacuna para el tratamiento del cáncer de mama. Este
gangliósido está formado por una unidad de ácido siálico N-glicolilado, otra de lactosa enlazada a una ceramida. En
su síntesis un intermedio clave es el aceptor de lactosa. El presente trabajo se centró en la obtención del 3´,4´-Oisopropilidén-
αβ-lactosa, que constituye la primera etapa del esquema de síntesis del aceptor. En esta reacción,
además de formarse el isómero de interés, se obtienen varios productos colaterales como el 4´,6´-O-isopropilidén-αβ-
lactosa y los acetales mixtos. El objetivo de este trabajo consistió en realizar un estudio cinético de la reacción y
determinar el efecto de las variables temperatura, tiempo y forma de adición del dimetoxipropano (DMP) sobre la
formación de los isómeros 3´,4´ y 4´,6´-O-isopropilidén-αβ-lactosa con la finalidad de encontrar las condiciones de
reacción más favorables para la obtención del compuesto de interés. Mediante un diseño experimental se demostró
que la mayor concentración de 3’,4’-O-isopropilidén-αβ-lactosa se logra cuando la reacción se lleva a cabo a 95 °C
durante 45 min con la adición del DMP de una sola vez.